Грамматические основы 

Союзы 

Придаточные части выделены разными цветами

Дуглас всегда любил азартные игры (,) и (2) когда он впервые оказался в Нью-Йорке (,) то случайно познакомился с одним букмекером (,) который жил в отеле (,) где как раз работал Дуглас (,) и (7) который там же встречался с клиентами.

В предложении 6 грамматических основ: «Дуглас любил»; «он оказался»; «познакомился»; «который жил»; «Дуглас работал»; «который встречался».

Запятая в цифре 1 ставится, так как предложение закончено и больше нигде не продолжается.

На стыке союзов «И», «КОГДА» (в цифре 2) запятая не ставится, так как дальше нет свободного предложения (без союза), куда можно было бы перенести союз «И» (+ стоит указательное слово «ТО»: невозможно представить такое предложение: «и то случайно познакомился с одним букмекером», зато можно представить предложение «и когда он впервые оказался в Нью-Йорке»).

Запятая в цифре 3 разделяет две грамматические основы: «он оказался», «познакомился». 

Запятая в цифре 4 выделяет однородные придаточные части, присоединённые к главной при помощи «КОТОРЫЙ»: букмекером (каким?), который жил в отеле и (каким?) который там же встречался с клиентами. 

Внимание! Мы бы не поставили запятую в цифре 6, поскольку упомянутые придаточные части являются однородными (отвечают на один вопрос и присоединяются с помощью одинаковых союзных слов, относятся к одной главной части) и соединены сочинительным союзом «И», НО! в данном случае нам нужно закрыть другую придаточную часть, которая находится между ними. 

Запятые в цифрах 5 и 6 выделяют придаточную часть с «ГДЕ»: в отеле (каком?), где как раз работал Дуглас.

Запятая в цифре 7 не ставится, так как нет условий: союз «И» соединяет однородные придаточные части, поэтому запятая между ними не нужна.