Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

А) Чтобы получить дигалогеналкан через бромирование, нужно чтобы изначальным органическим веществом был соответствующий алкен, у которого двойная связь стоит по месту присоединения галогенов к молекуле органического вещества. Реакция:

Условный механизм: у алкена рвется двойная связь, к каждому атому углерода при бывшей двойной связи присоединяются по одному атому брома.

Так как образовался 2,3-дибромпропан, то и двойная связь в изначальном алкене располагается между 2 и 3 атомами углерода. То есть изначальное вещество - пентен-2.

Б) Так как образовался пара-хлортолуол, можно сделать вывод о том, что реакция произошла по бензольному кольцу, а не по метилу, если реакция прошла по бензольному кольцу, то из этого следует, что данная реакция - реакция замещения. Так как данная реакция является реакцией замещения по бензольному кольцу, то можно сделать вывод, о том, что изначальное вещество - соответствующий арен без галогена, следовательно это - простой толуол, то есть метилбензол. Реакция:

Условный механизм реакции: чтобы получилось замещение по бензольному кольцу, нужно использовать в качестве катализатора хлорид металла, например, хлорид алюминия. Молекула хлора разбивается на 2 атома хлора. В пара-положении от метила отрывается водород из бензольного кольца, на его место встает 1 атом хлора, тем временем оторванный атом водорода соединяется с неиспользованным (вторым) атомом хлора. В результате образуются пара-хлортолуол и соляная кислота.